Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, beklenmedik bir isimle değişti: Uma, adı kötü bir üne sahip olan biri olarak tanınır. Okula getirdiği yeniliklerle hemen fark yaratır; özellikle Harikalar Diyarı’nın zalim Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmesiyle başlar her şey. Ancak bu adım, Auradon için büyük bir sınavın kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllardır taşıdığı öfkeyi ve özellikle Külkedisi’ne karşı duyduğu kinini kızını okula göndererek intikam alma fırsatı olarak değerlendirir. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile güçlerini birleştirir ve kendilerini zorlu ve tehlikelerle dolu bir serüvenin içinde bulurlar. Engelleri aşmak için zaman yolculuğuna çıkıp Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını gün yüzüne çıkarma planı yaparlar, geleceği değiştirmek için verdikleri bu mücadele kaderlerini yeniden yazma yolunda birleştirir.