Sevgililer Günü, Manhattan’ın caddelerini adeta bir festivale çevirirken, Finn adında bir fotoğrafçı, hayatının yeni bir yönünü keşfetme çabası içinde. Geçimini şoförlük yaparak kazanan Finn, insanlarla iyi diyalog kurmayı sever; ama aşka karşı kendini her zaman koruma içgüdüsü taşır. Bir akşam, ünlü çikolata markasında çalışan Hannah ile karşılaşır. Hannah, tutkuyla romantizmin peşinde koşan bir kadındır, ama bu gece yalnız başına vakit geçirmeye kararlıdır. Aynı araçta, düğün yüzüğünü bulmalarıyla olaylar farklı bir boyut kazanır. Finn yüzüğü kayıp eşya merkezine götürmek isterken, Hannah yüzüğün sahibini bulmakta ısrarcıdır. İkili, yolcu listesini taramaya başlayarak, zamanın kısıtlı olduğunu anlarlar. Bu zorlu yolculuk, aralarındaki mesafeleri yok ederken; her birinin aşk ve hayat anlayışını köklü şekilde değiştirir.